El partido comenzó con Cruz Azul al mando de las acciones, mientras Philadelphia Union esperaba. Es en el minuto 20 cuando el equipo mexicano tuvo la primera clara del partido, con un disparo al poste de Alexis Gutiérrez. Ocho minutos depués, Rotondi pudo abrir el marcador, pero quiso asisitir a Giorgios Giakoumakis sin éxito. La máquina cerca del gol, pero estaba falta de contundencia.
Al minuto 32 de juego, los de la MLS tuvieron una jugada bastante clara, con un remate de cabeza a segundo palo que quedó en un serio aviso a la puerta defendida por Kevin Mier. Cerca del final de la primera parte, Cruz Azul encontró la ansiada contundencia con una recuperación excelente que Rodolfo Rotondi capitalizó en el marcador con una buena definición cruzada.
La segunda mitad arrancó con Cruz Azul manteniendo sus intenciones. Por otro lado, el equipo estadounidense regresó con mucha intensidad y eso provocó que hubiera roce, bronca y cruce de palabras entre los futbolistas. Al minuto 80 de juego, Charly Rodríguez estuvo cerca de marcar el segundo gol tras un pase excelso de Ángel Sepúlveda, pero Andre Blake atajó con un correcto achique.
Al minuto 80, Philadelphia Union empató con un error de la defensa azul. Luego de que Gonzalo Piovi perdiera el balón, Dániel Gazdag definió luego de que Kevin Mier no se pudiera quedar una pelota de trámite.
Por tanto, el partido se fue a penales donde Cruz Azul venció 5-3 con grandes ejecuciones de Gonzalo Piovi, Andrés Montaño, Willer Ditta, Rodolfo Rotondi y Ángel Sepúlveda. Además, Kevin Mier se redimió contra Gazdag, ya que le atajó el primer penal de la tanda. Philadelphia avanza como líder de grupo con 4 unidades, mientras la máquina avanza como segundo del grupo con 3 puntos. Charlotte FC quedó fuera con 2 puntos.
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